Seorang bangsawan yang bernama Jailani Mendik Masap atau lebih dikenali sebagai Datuk Machap merupakan seorang yang berketurunan Makasar, Indonesia. Beliau merupakan seorang yang berketurunan Makasar, Indonesia. Beliau merupakan seorang pedagang yang datang berdagang ke Negeri Melaka bersama rombongannya di Zaman Kesultanan Melayu Melaka. Datuk Macap banyak membantu Sultan Melaka sewaktu Portugia menyerang Melaka menyebabkan beliau turut diburu dan melarikan diri bersama pengikutnya serta seorang anaknya yang telah luka dengan cara mudik ke hulu melalui Sungai Melaka.

               Datuk Macap dan pengikutnya telah berpecah kepada dua kumpulan di mana beliau telah mendarat di sebuah kawasan yang dipanggil Pengkalan dan nama itu kekal sebagai Kampung Pengkalan, Alor Gajah. Setelah itu, beliau mudik ke hulu Sungai sehinggalah perahu yang dinaikinya terdampar di sebuah kawasan iaitu di Bukit Sedanan di mana disitulah beliau mendirikan sebuah perkampungan. Beliau juga mendirikan sebuah masjid kayu dengan bertiangkan batang Nibong untuk kegunaan masyarakat setempat. Tapak tersebut masih kekal hinga ke hari ini. Pada masa kini, kawasan masjid dan kubur dijaga dengan baik dan dibersihkan oleh Haji Mod Husin bin Mahmor yang merupakan keturunan ke lapan dari generasi Datuk Macap.

               Masjid Lama Machap ini mempunyai reka bentuk yang agak menarik dan tersendiri walaupun ia tidaklah begitu besar. Pada asalnya bangunan masjid ini telah dibina oleh Datuk Macap dari binaan kayu, namun begitu pada 1865 ketika seorang mubaligh Cina Islam mengadakan usaha mengutip derma dari penduduk setempat bagi tujuan pembinaan masjid baru, bangunan ini telah diubah daripada bangunan kayu kepada bangunan yang diperbuat dari batu, genting dan tanah liat. Terdapat sebuah ‘plague’ di sebelah kiri masjid yang masih utuh menceritakan senarai nama dan jumlah sumbangan bagi membantu kerja-kerja membaikpulih bangunan baru masjid.

Kewujudan ‘plaque’ bertulisan cina dan lukisan pada dinding masjid ini mejadikan masjid ini lebih istimewa kerana tiada lukisan sebegini pada mana-mana masjid Melayu melainkan hanya pada rumah-rumah ibadat Cina sahaja.Di dalam masjid ini terdapat lima buah kubur lama termasuk kubur Datuk macap yang menggunakan megalith sebagai batu nisan. Kawasan perkuburan ini dikelilingi oleh pagar besi dan berbumbung bagi mengelakkan perbuatan khurafat yang berleluasa. Makama-makam tersebut jelas memperlihatkan pertembungan dua buadaya dan agama, di mana masyarakat setempat dan luar Melaka datang menjalankan aktiviti keagamaan mereka kerana percaya akan keistimewaan yang dimiliki oleh Datuk Macap.

              Masjid ini tidak digunakan lagi apabila kerajaan menjadikan perkampungan sekitar sebagai kawasan tadahan air untuk negeri Melaka pada tahun 1960-an. Di hadapan masjid tersebut, penduduk Cina telah mendirikan sebuah gerbang yang berkonsepkan ‘Gerbang Cina’. Namun pintu gerbang tersebut telah ditelenggami air sehinggalah ke tangga yang dibina mengunakan ‘batu kaki’ untuk menaiki masjid ini.